Negli anni Settanta, un giovane grossetano parte con la sua compagna per un lungo percorso in autostop, in vecchi treni, con mezzi di fortuna, col mito del "viaggio verso Oriente", che era proprio di tutta una generazione. Racconta i luoghi, le persone, gli stati d'animo, le avventure e gli imprevisti di sei mesi di "nomadismo" attraverso i Balcani, il Medio Oriente e, soprattutto, l'India.

Otto amici cresciuti in Emilia, studenti universitari e giovani lavoratori, nel 1969 intraprendono un lungo viaggio "on the road" verso Oriente. Meta finale prevista, l’Afghanistan. Meta raggiunta: la Siria. A trasportarli in un’avventura lunga un mese e una settimana narrata in un diario quotidiano, due automobili con più di un problema meccanico spesso bisognose di riparazioni. Ma poco contano gli ostacoli: nella spedizione “Alexander ‘69” - così chiamata in onore di Alessandro il Macedone - l’esperienza e l’arte di arrangiarsi non mancano. I ragazzi mangiano dove capita, dormono in automobile o in campeggio, vivono incontri sempre nuovi, condividono tappe...